O Dia dos Namorados é celebrado naquele que até 1969, era o Dia de São Valentim. No entanto a Igreja Católica decidiu não celebrar os santos cujas origens não são claras. Isto porque até nós chegaram relatos de pelo menos dois Valentim, santos martirizados, directamente relacionados com o dia 14 de Fevereiro.
As raízes deste dia remontam à Roma Antiga e à Lupercália, festa em homenagem a Juno, deusa associada à fertilidade e ao casamento. O festival consistia numa lotaria, onde os rapazes tiravam à sorte de uma caixa, o nome da rapariga que viria a ser a sua companheira durante a duração das festividades, normalmente um mês.
Em 496 DC, o Papa Gelásio I decidiu instituir o dia 14 como o dia de São Valentim.
A dúvida persiste, no entanto, em saber a qual dos santos se refere este dia.
Muitos acreditam tratar-se de um padre que desafiou as ordens do imperador romano, Cláudio II.
A lenda diz que o imperador proibiu os casamentos com o argumento de que os rapazes solteiros e sem laços familiares, eram melhores soldados. Valentim terá ignorado as ordens e continuado a fazer casamentos, em segredo, a jovens que o procuravam. Segundo a lenda, Valentim foi preso e executado no dia 14 de Fevereiro, por volta do ano 270 D.C.
Outra lenda diz que um outro padre católico se recusou a converter à religião de Cláudio II, e este mandou prendê-lo. Na prisão, Valentim apaixonou-se pela filha do carcereiro que o visitava regularmente, a quem terá deixado um bilhete assinando: «Do teu Valentim» (em inglês, «from your Valentine»), antes da sua execução, também em meados do século III.
